Kitap, isminden de anlaşılacağı üzere, İvan İlyiç’in ölümü üzerine kurgulanmış. Yaşama heyecanıyla dolu, kendince huzurlu sayılacak, başarılı meslek hayatına sahip birinin hikayesini ölüm üzerinden anlatmış Tolstoy. İvan, hukuk mezuniyetinden sonra hukukun çeşitli dallarında çalışmış ve mahkeme yargıcı olarak hayatını kaybetmiş bir karakter. Kitap, onun nasıl ölüme sürüklendiğinin, doğru addedip hayatına koyduğu her şeyin bir yanılmadan ibaret olduğunu fark etmesini temel almış. İvan yerleştiği kentlerden birinde sorgu yargıçlığı görevindeyken ilerde evleneceği Praskovya Fyodorovna Mihela ile tanışır; o beldede evlenirler ve ardından iki çocukları olur. Çocukların doğmasının ardından artan giderlerden dolayı İvan yüksek maaşlı yeni bir mevki arayışına girer ve bazı mevki değişikliklerinden faydalanarak yeni bir göreve atanır. İvan İlyiç’in hayatında yanlış kabul edebileceği pek çok şey vardır bu noktaya dek fakat yeni maaşıyla yeni bir beldede yanlış olan her şeyin düzeleceğine dair çocuksu bir umut vardır içinde. Yeni görev yerinde, yaklaşık 20 yıl önce, yeni evlendiği dönemde olduğu gibi huzurlu hissetse de günler geçtikçe huysuz, sürekli problem çıkaran biri olmaya başlar.
Zamanla İvan İlyiç sağ böbreğinde birtakım ağrılar ve vücudunda halsizlikler hissetmeye başlar. Farklı doktorlarla aralıklı olarak görüşse de bir neticeye varılamaz ve zamanla İvan İlyiç’in ruhunu ölüm korkusu sarmaya başlar. Yaşama arzusunu diri tutmaya çalıştıysa da çoğu zaman başarısız olur. İvan’ın asıl hastalığı, karısının onu yıllarca bir yükmüş gibi görüp huzursuz etmesinden, eve para getiren banka sorumlusu gibi davranmasından ötürü yaşadığı manevi boşluk hissinden ve istediği hayatı kuramayışından kaynaklanır. Hastalığının gittikçe arttığı bir gece kendini bir monoloğun içinde bulur: “İstediğin nedir?” “Ne mi? Acı çekmemek... Yaşamak...” “Yaşamak mı? Nasıl yaşamak?” “Bildiğin yaşamak... Daha önce nasıl yaşıyorsam öyle: Rahat, güzel!” “Nasıldı o rahat, güzel dediğin yaşamın?” Bu soru üzerine İvan İlyiç hayatını tekrar gözlerinin önüne getirir: eskiden ona güzel gelen ne kadar şey varsa artık hiçbirinin güzel gelmediğini, sadece çocukluğuna ait anıların onu mutlu kıldığını fark eder. Ve asıl o zaman fark eder yaşamak için gerçekten bir sebebi olmadığını. Bu manevi acı, zaten katlanamadığı bedensel acıları birkaç kat daha arttırır ve İvan İlyiç; karısı, kızı ve oğlu dahil olmak üzere hiç kimseyi görmek istemez. Yaşamının son üç günü bu kabullenişin ağır sancısıyla geçer ve üç günün sonunda aile üyelerinin kendinden daha çok acı çektiğini, ölümünün onlar için daha iyi olacağını kabul ederek aylardır direndiği ölümün kollarına kendini bırakır. ‘“Bitti!’ dedi üzerine doğru eğilen biri. İvan İlyiç bu sözleri duydu ve içinden tekrarladı: ‘Bitti! Ölüm bitti... o yok artık.’ Derin bir soluk almak istedi ama soluğu yarıda kaldı... bedeni birden gevşedi ve öldü.”
Her ne kadar fark edilmese de ölümü bilmemek ve unutmak insan için büyük bir lütuf ve Tolstoy, İvan İlyiç üzerinden bu yolun ne kadar acı verici ve sancılı olduğunu anlatmış. Başarılarla ve hayata tutunma arzusuyla dolu bir adamın içten içe çürütülen ruhunun, sömürülen emeğinin hikayesi...
